Với việc Tottenham phải đối mặt với lịch thi đấu rất căng thẳng ngay từ giai đoạn đầu mùa giải, huấn luyện viên Jose Mourinho đã nói với giới truyền thông rằng, ông sẽ sử dụng nhiều cầu thủ trẻ khi đội nhà tiếp đón Chelsea ở vòng 4 Carabao Cup. Tuyên bố đó được hiểu là ông có thể sẽ buông mặt trận này vì phía trước là những trận quan trọng tại Europa League và Premier League.
Việc đối đầu với Chelsea có vẻ như cũng là “đặng chẳng đừng”, bởi Tottenham đi qua vòng 3 mà không tốn giọt mồ hôi nào (đối thủ Leyton Orient không thể thi đấu vì nhiều cầu thủ nhiễm COVID-19). Tuy vậy, rốt cuộc thì huấn luyện viên người Bồ Đào Nha vẫn sử dụng đội hình khá mạnh, trong đó có tân binh Sergio Reguilon.
Trong khi đó, học trò cũ của Mourinho, Frank Lampard có nhiều điều chỉnh trong đội hình với sự hiện diện của 2 tân binh là thủ môn Edouard Mendy và hậu vệ Ben Chilwell. Về cơ bản, Chelsea vẫn đủ chất lượng và có bàn thắng mở tỷ số sau 19 phút thi đấu.
Một sai sót của Reguilon ở giữa sân đã phải trả giá, khi Cesar Azpilicueta loại bỏ anh trước khi căng bóng cho Timo Werner xử lý và dứt điểm quyết đoán. Tưởng như bàn thắng sẽ giúp Chelsea có thế trận thoải mái hơn nhưng thực tế thì dù vẫn kiểm soát bóng nhiều hơn, họ lại gặp khó khi Tottenham chọn cách chơi áp sát. Đôi lần, Spurs giành được bóng và tổ chức phản công nhưng lại không tận dụng được cơ hội khá rõ nét.
Hiệp 2 diễn ra với kịch bản tương tự, 2 huấn luyện viên điều chỉnh nhân sự với sự xuất hiện của các tên tuổi như Harry Kane, Lucas Moura bên phía Tottenham, N’Golo Kante, Tammy Abraham của Chelsea. Ở nửa cuối hiệp 2, cả 2 đội đều có cơ hội cho riêng mình nhưng 2 thủ môn Hugo Lloris và Mendy có những pha cứu thua quan trọng. Một vài pha dứt điểm thì quá tệ.
Hàng thủ Chelsea vẫn chưa giải quyết được vấn đề của mình sau những gì xảy ra từ đầu mùa, để rồi, đến phút 83, họ đã phải trả giá. Từ đường tạt của Reguilon, cả Kourt Zouma lẫn Emerson đều không giải quyết được tình huống nên Erik Lamela tận dụng thời cơ ghi bàn gỡ hòa 1-1.
Đáng chú ý, người thực hiện đường chuyền dài cho Reguilon là Eric Dier, cầu thủ mà trước đó hơn 10 phút đau bụng, đã phải chạy vội khỏi sân “theo tiếng gọi tự nhiên”. Mourinho đã phải chạy vào để giục anh nhanh trở lại sân.
Sau khi Tottenham hạ đối thủ với tỷ số 5-4 trên chấm 11m, chính Dier được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất trận, bởi ngoài đường phát bóng cho Reguilo, cầu thủ người Anh chơi nổi bật ở hàng phòng ngự, ngăn chặn khá nhiều pha bóng nguy hiểm của Chelsea.