Khải Silk xuất phát điểm là một cửa hàng thêu nhỏ của gia đình ở phố Hàng Gai, Hà Nội, sau đó, cửa hàng chuyển sang bán các mặt hàng lưu niệm làm từ lụa. Từ một cửa hàng bán tơ lụa và đồ lưu niệm cho khách du lịch, ông Hoàng Khải xây dựng thương hiệu Khaisilk và chuỗi nhà hàng, khách sạn xa hoa.
Ông Khải từ nhỏ học đàn ở Nhạc viện Hà Nội. Trong một dịp ra nước ngoài, ông Khải nảy sinh ý tưởng muốn xây dựng cửa hàng tơ lụa của gia đình trở nên bài bản, sang trọng như ở Singapore, Thái Lan. Đến năm 25 tuổi, ông bỏ học tại Nhạc viện Hà Nội, chính thức thành lập cửa hàng Khaisilk.
Sau khi thành công với cửa hàng tơ lụa sang trọng, ông Khải bắt đầu “nhảy” vào lĩnh vực bất động sản và gặp hái nhiều thành công.
Ông Hoàng Khải từng chia sẻ với báo chí: “Cách đây 20 năm, khi còn sống ngoài Hà Nội, tôi đã thành công và có một cuộc sống khá thú vị. Nhưng tôi sẽ không có cơ hội để trở thành Hoàng Khải như bây giờ nếu như không vì cú dấn thân mạo hiểm vào Sài Gòn lập nghiệp, bỏ lại đằng sau những thành công nhỏ bé nơi mình đã sinh ra. Vì biết đâu trong cuộc sống đi tìm tương lai cho mình, nó vẫn còn rộng mở và đền đáp lại những gì mình đã hy sinh”.
Ông Khải đầu tư vào một trong những resort nghỉ dưỡng cao cấp tại Hội An vào những năm cuối thập niên 90 là Hội An Riverside Resort. Vài năm sau, ông Hoàng Khải bán lại và thu lời.
Nhờ tài kinh doanh và sự thức thời, ông Hoàng Khải giàu lên nhanh chóng sau khi đầu tư vào các căn hộ tại khu đô thị.
Với bàn đạp là bất động sản, ông Khải bắt đầu chuyển sang kinh doanh lĩnh vực nhà hàng cao cấp. Au Menoir de Khai trên đường Điện Biên Phủ là nhà hàng cao cấp đầu tiên do ông Hoàng Khải mở, sau đó là nhà hàng phong cách Trung Quốc Ming Dynasty. Đó là bước mở đầu cho một loạt nhà hàng hạng sang sau này là Nam Phan chuyên ẩm thực Việt Nam, Cham Charm, London Steak House, Khai’s Brothers...
Tập đoàn Khải Silk còn khai thác TajmaSago làm resort và sở hữu một trung tâm thương mại cao cấp có tên Saigon Paragon.
Ông Hoàng Khải vẫn tiếp tục bỏ nhiều tâm huyết vào tòa nhà The Khai 18 tầng và The Prince 20 tầng từ ý tưởng những quyển sách chồng lên nhau ngay tại trung tâm Phú Mỹ Hưng.
