Ướt mi
“Uớt mi” là ca khúc được sáng tác vào năm 1958 được nhà xuất bản An Phú ấn hành tại Sài Gòn năm 1959. Khi đi học ở Sài Gòn, Trịnh Công Sơn đã tình cờ nghe được giọng ca của cô ca sĩ lúc ấy chỉ mới 16 tuổi – Thanh Thúy.
Giọng ca trầm buồn và phong cách trình diễn của cô lúc ấy đã để lại cho Trịnh Công Sơn một ấn tượng đặc biệt. Ca khúc “Uớt mi” do Thanh Thúy thể hiện được coi là tác phẩm đầu tiên của Trịnh Công Sơn được công bố chính thức.
Diễm xưa
"Diễm xưa" là một bài hát nổi tiếng của cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn được viết vào năm 1960. Ca khúc “Diễm xưa” được dịch sang nhiều thứ tiếng và đặc biệt bản tiếng Nhật được ca sĩ Khánh Ly trình diễn ở hội chợ Osaka năm 1970 sau đó trở thành một trong 10 bản tình ca hay nhất mọi thời đại của Nhật Bản.
Hạ trắng
“Hạ trắng” được Trịnh Công Sơn sáng tác vào năm 1961 lấy cảm hứng từ giấc mơ hoa trắng mùa hạ với mối tình già cảm động. “Hạ trắng” được khán giả biết đến qua sự thể hiện của nhiều ca sĩ nhưng nổi bật nhất có lẽ là qua giọng hát của người bạn tri âm tri kỷ của ông - ca sĩ Khánh Ly.
Giọng ca ma mị, đầy chất riêng của Khánh Ly đã khắc họa rõ nét được những tiếc nuối, buồn thương, sầu muộn của cuộc đời Trịnh Công Sơn.
Biển nhớ
“Biển nhớ” là ca khúc trữ tình được Trịnh Công Sơn sáng tác năm 1962 khi ông 23 tuổi. Bài hát đã được nhiều ca sĩ thể hiện thành công nhất là Khánh Ly, Lệ Thu, Hồng Nhung,… “Biển nhớ” là ca khúc kể lại những nỗi lòng của người con trai thương nhớ người yêu đã đi xa.
Có giả thuyết cho rằng câu chuyện trong ca khúc được lấy cảm hứng từ tâm trạng thật của tác giả Trịnh Công Sơn nhiều đêm ngồi trên bãi biển ngồi nhớ thương một người con gái.
