Nhìn lại lịch sử các kỳ SEA Games, sẽ rất nhiều người cảm thấy ngạc nhiên khi đang trong đà thăng tiến với 35 huy chương vàng vào năm 1997 tại Jakarta (Indonesia), thể thao Việt Nam chỉ giành được 17 huy chương vàng sau đó 2 năm. Tuy nhiên, đó không phải do sự yếu kém về chuyên môn.
Lý do là vì kỳ Đại hội thể thao Đông Nam Á lần thứ 20 được tổ chức tại Bandar Seri Begawan (Vương quốc Brunei), với diện tích nhỏ nên ban tổ chức chỉ tổ chức 21 môn thi đấu. Do đó, đoàn thể thao Việt Nam giảm xuống còn 230 thành viên (so với 595 ở SEA Games 1997), trong đó có 174 vận động viên (so với 397 trước đó 2 năm).
Hẳn nhiên, số huy chương giành được giảm sút đáng kể ở tất cả các đoàn chứ không riêng gì Việt Nam. 174 vận động viên Việt Nam tranh tài ở 14 môn và mang về 17 huy chương vàng, 20 huy chương bạc, 27 huy chương đồng.
Rất đáng tiếc cho các vận động viên Bắn súng, bởi ở SEA Games 1999, nước chủ nhà chỉ tổ chức nội dung bắn đĩa bay. Do đó, lần đầu tiên kể từ SEA Games 1989, Bắn súng không có huy chương nào. Nhưng bù lại, các môn võ trở thành “mỏ vàng” của thể thao Việt Nam. Có đến 14 huy chương vàng thuộc về các môn võ, trong đó, thành công nhất là Pencak Silat, với 7 huy chương vàng. Đội tuyển Pencak Silat giành vị trí số 1 tại Đại hội năm đó, vượt qua cả Indonesia – quê hương của môn võ này.
Bên cạnh các môn võ, 3 huy chương vàng còn lại thuộc về môn Xe đạp và Điền kinh. Đó cũng là dấu ấn đầu tiên của Điền kinh Việt Nam ở cự ly trung bình, khi Phan Văn Hóa và Phạm Đình Khánh Đoan về nhất ở nội dung 800m. Các vận động viên Việt Nam hiện tại vẫn đang rất mạnh ở cự ly này.
Ngoài 2 huy chương vàng, Điền kinh Việt Nam còn có 4 huy chương bạc, 8 huy chương đồng để có kỳ SEA Games thành công nhất kể từ ngày thể thao Việt Nam trở lại đấu trường khu vực.
