Từ chiếc xe được cha ông mua tới quà tặng từ tỉ phú sở hữu Chelsea là Roman Abramovich, chiếc Aston Martin tại Inter tới vụ tai nạn năm 1996, có thể nói cuộc đời của Mourinho với những chiếc xe cũng có nhiều điều thú vị.
Thực tế, HLV người Bồ Đào Nha là một fan của các cuộc đua nhưng vì không thích lái xe tại Anh, ông đã thuê một lái xe riêng. Hằng ngày, ông di chuyển từ khách sạn Lowry tới sân tập Carrington trên chiếc Bentley hoặc Jaguar F-Pace.
Ngược thời gian thì năm 1981, khi mới 18 tuổi, Mourinho đã được cha ông mua cho chiếc Renault 5 để đi từ nhà đến một trường đại học ở Lisbon.
Về sau, chiếc xe đầu tiên mà ông tự bỏ tiền ra mua là Honda Civic. Tuy nhiên, cha ông không phải là người duy nhất mua xe tặng ông. Tháng 2.2008, chỉ 5 tháng sau khi bị Abramovich sa thải, ông đã nhận được chiếc 612 Scaglietti Ferrari trị giá 250.000 bảng từ tỉ phú người Nga như là món quà xin lỗi.
Đến năm 2010, sau cú ăn ba lịch sử với Inter, Mourinho tự thưởng cho mình một chiếc Aston Martin Rapide.
Về việc vì sao không thích lái xe, cựu HLV của Porto và Chelsea tiết lộ, ông đã gặp nhiều tai nạn với xe. Do vậy, ông không muốn mạo hiểm tính mạng nếu để mình tự lái.
Hiện HLV của Man United đang là đại sứ thương hiệu cho nhà sản xuất xe của Anh là Jaguar.
