Ngày thi đấu 15.4 (theo giờ địa phương) tại Monaco, hạt giống số 1 đồng thời là số 1 thế giới Novak Djokovic (Serbia) được tin rằng sẽ thắng dễ Dan Evans (Anh, không xếp hạt giống) tại vòng 3 đơn nam nhưng bất ngờ gác vợt trước đối thủ ít tên tuổi.
Ván 1, Novak Djokovic là người khởi đầu tốt để có những điểm đầu tiên nhưng Dan Evans chơi thận trọng rồi thắng liên tiếp trong 3 games đầu. Bình tĩnh lại tinh thần, hạt giống số 1 Djokovic bẻ lại break trong 4 ván tiếp theo rồi tạm vượt lên bằng với tỷ số 4-3. Tay vợt người Serbia chỉ làm được như vậy vì thời gian còn lại của ván 1, Dan Evans chơi chiếm ưu thế rồi kết thúc ván đấu bằng chiến thắng 6-4 cho mình.
Ván 2, 2 tay vợt thi đấu giằng co hơn nhưng ở thời điểm quyết định, Novak Djokovic mắc lỗi và mất điểm break trước đối thủ, thua bằng tỷ số 5-7.
Chung cuộc, Novak Djokovic thua 0-2 (4/6, 5/7) qua đó bị loại ở vòng 3. Số liệu thống kê cho thấy Djokovic đạt 57% tỷ lệ ăn điểm sau những quả giao bóng một, còn Dan Evans có 63% và tay vợt hạt giống số 1 chỉ giành được 3 cú giao bóng ăn điểm trực tiếp toàn trận.
Từ đầu năm đến nay, Novak Djokovic đã bất bại 10 trận liên tiếp trong các giải tham dự nhưng con số trên tạm dừng ở Monte-Carlo Masters 2021 trước Dan Evans.
Cùng thời điểm thi đấu trận này, Alexander Zverev (Đức, số 5) đã bị loại do thua David Goffin (Bỉ, số 11) với tỷ số 0-2.
