Chỉ cần 1 chiến thắng trước Timor-Leste, tuyển Singapore sẽ sớm giành vé vào chơi ở bán kết AFF Cup 2020. Chính vì thế, đội chủ nhà nhanh chóng áp đặt lối chơi lên đối thủ với hy vọng sớm giải quyết trận đấu để giữ sức cho các cầu thủ trong những lượt trận tiếp theo.
Chủ nhà Singapore lập tức có bàn thắng mở tỉ số ngay phút thứ 4 của trận đấu. Từ tình huống triển khai bóng bên cánh phải, Song Ui-young khống chế bóng trong vòng cấm rồi đánh gót cho Adam Swandi dứt điểm vào lưới ở tư thế trống trải.
Dù vậy, đội bóng Đảo quốc sư tử cũng suýt chút nữa phải nhận bàn thua do hệ phòng ngự sơ hở. Phút thứ 10, Timor-Leste bất ngờ có pha phản công bên cánh trái khi Mouzinho không có ai theo kèm. Anh chuyền bóng cho Mesqita nhưng cú sút cuối cùng của cầu thủ này không vượt qua được sự cản phá của thủ thành Sunny.
Khoảng thời gian sau đó, dù có được thế trận chủ động và tạo ra một số cơ hội ghi bàn nhưng tuyển Singapore chưa thể nhân đôi cách biệt sau 45 phút thi đấu.
Màn thể hiện của thầy trò huấn luyện viên Yoshida Tatsuma trong hiệp 2 khiến nhiều người thất vọng. Trước hàng thủ Timor-Leste chơi khá tập trung, Singapore không có nhiều khoảng trống để tạo ra các tình huống nguy hiểm.
Phút thứ 53, Fandi khống chế bóng rồi dứt điểm nhưng đi trúng người thủ môn đối phương. Chỉ vài phút sau, Timor-Leste có đợt phản công nhanh khiến cổ động viên chủ nhà phải "toát mồ hôi". Tiếc rằng cú sút của Mouzinho lại đi chệch khung thành.
Trước khi trận đấu kết thúc, tuyển Singapore cũng kịp có bàn thắng nhân đôi cách biệt 2-0 nhờ pha lập công của Shakir Hamzah ở phút thứ 70.
Với chiến thắng này, chủ nhà Singapore chính thức giành vé góp mặt ở vòng bán kết AFF Cup 2020. Trận đấu cuối cùng của bảng A giữa tuyển Singapore và Thái Lan (18.12) chỉ mang tính chất xác định ngôi nhất, nhì bảng trước khi bước vào lượt trận đấu loại trực tiếp.
