Giống như nhiều huấn luyện viên, Jose Mourinho khởi đầu là cái tên không được nhiều người biết tới. Tiếng vang đầu tiên được nhà cầm quân người Bồ tạo ra cùng Porto với chức vô địch Champions League 2003-2004. Khi ấy, "Người đặc biệt" không có ngân sách để chi cho chuyển nhượng.
Nhưng kể từ khi cập bến Chelsea vào năm 2004, Mourinho đã thay đổi hoàn toàn. Ở những câu lạc bộ lớn với tiềm lực tài chính rất mạnh, chiến lược gia người Bồ gần như được đáp ứng mọi yêu cầu về nhân sự. Theo thống kê của OhMyGoal, từ Chelsea (2 lần) tới Inter Milan, Real Madrid và Man Utd, "Người đặc biệt" đã chi tổng cộng 1,3 tỉ bảng để chiêu mộ cầu thủ, hơn bất cứ nhà cầm quân nào.
Mourinho chính là huấn luyện viên duy nhất tính tới thời điểm này vượt mốc 1 tỉ bảng chuyển nhượng.
Với mức chi ấy, "Người đặc biệt" đã gặt hái được những thành công nhất định mà đáng kể nhất là 2 chức vô địch Champions League, 2 danh hiệu Europa League/UEFA Cup, 3 chức vô địch Premier League, 2 chức vô địch Serie A và 1 chức vô địch La Liga.
Thương vụ lớn nhất của Mourinho chính là thương vụ mua Pogba từ Juventus vào năm 2016. Pogba đã vượt qua quãng đường 1.588 km từ Turin về Manchester, Man United đã phải chi tới 100 triệu Bảng.
Đứng ngay sau Jose Mourinho về mức chi cho chuyển nhượng là Carlo Ancelotti và Pep Guardiola. Cả 2 đều đã chi tổng cộng 998 triệu Bảng để mua cầu thủ.
Thương vụ lớn nhất của Carletto là Gareth Bale, cầu thủ cập bến Real Madrid với mức giá 85,3 triệu Bảng. Còn với Pep, ông chưa chi vượt quá 57 triệu bảng kể từ khi mua Ibrahimovic cho Barcelona.
Khá bất ngờ khi Manuel Pellegrini đứng thứ 4 trong danh sách với mức chi 921 triệu Bảng. Đa phần số tiền mà nhà cầm quân người Argentina đã chi đến ở giai đoạn ông dẫn dắt Real Madrid và Man City. Thương vụ lớn nhất của Pellegrini là Cristiano Ronaldo, cầu thủ cập bến Real Madrid hồi mùa hè năm 2009 với mức giá 80 triệu Bảng. Ở thời điểm đó, đây là thương vụ kỉ lục của bóng đá thế giới.
Arsene Wenger dù có tiếng "tiết kiệm" vẫn chi tới 767 triệu Bảng để mua cầu thủ. Đây là điều dễ hiểu bởi ông đã có tới hơn 2 thập kỉ dẫn dắt Arsenal.
Đứng các vị trí tiếp theo trong top 10 lần lượt là Roberto Mancini (683 triệu Bảng), Claudio Ranieri (682 triệu Bảng), Unai Emery (591 triệu Bảng) và Rafa Benitez (577 triệu Bảng).
