Thần đồng tuổi thiếu niên và bước đầu tại Sunderland
Sinh ra ở Washington (Sunderland), Pickford thuở thiếu thời được mô tả là một người "giỏi toàn diện" trong thể thao, chơi quần vợt và cricket và chạy việt dã. Ở trường, anh có biệt danh là Speedy vì theo giáo viên "cậu ta luôn chạy với tốc độ 100mph".
Tuy nhiên, bóng đá vẫn là môn thể thao được Pickford quan tâm nhất. Trước khi ấn định vào vị trí thủ môn, ban đầu anh thử sức ở vị trí tiền vệ tấn công. Huấn luyện viên bóng đá lớp 9 mô tả Pickford là một cầu thủ có "cái chân trái rất ngoan" và có thể "chuyền chọc khe từ cự ly 35m".
Vốn là một người hâm mộ Sunderland, Pickford gia nhập học viện của câu lạc bộ khi mới 8 tuổi, chuyển qua các cấp độ trẻ trước khi ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên vào năm 2011. Trải qua hành trình dài được cho mượn tại nhiều đội bóng khác nhau, Pickford đã có trận ra mắt đội một Sunderland vào tháng 1.2016 (thua 1-3 trước Arsenal).
"Pickford rất tự tin và không hề sợ hãi. Anh chàng này thực sự là cậu bé rất dũng cảm, sẵn sàng chơi bóng với những người đàn ông", Craig Liddle, người quản lý của Darlington khi Pickford gia nhập năm 17 tuổi, chia sẻ.
Liddle cũng là người từng làm việc với Pickford ở lứa tuổi dưới 12 tại Sunderland, tin rằng cầu thủ sinh năm 1994 hiện là "thủ môn xuất sắc nhất Châu Âu, nếu không muốn nói là thế giới, vào giây phút này".
Pickford đã chơi 31 trận cho Sunderland và lọt vào danh sách rút gọn danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm 2017 của PFA.
Bước nhảy vọt tại Everton
Sunderland là sự khởi đầu nhưng phải đến khi chuyển đến Everton với mức phí 25 triệu bảng (có thể tăng lên 30 triệu bảng), Jordan Pickford mới nhận được nhiều sự quan tâm. Mức giá ấy biến Pickford thành thủ môn đắt giá thứ ba trong lịch sử tính đến năm 2017, và thủ môn người Anh đắt giá nhất mọi thời đại.
Trong năm đầu tiên ở Goodison Park, Pickford được vinh danh là cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của Everton. Màn trình diễn ấn tượng giúp anh có trận ra mắt đội tuyển Anh vào tháng 11.2017, trong trận hòa 0-0 với Đức tại Wembley.
Sự nghiệp của Pickford càng thăng tiến khi được huấn luyện viên Gareth Southgate lựa chọn là thủ môn số 1 của tuyển Anh tại World Cup 2018 trên đất Nga. Giải đấu năm đó, "Tam sư" lọt vào tới bán kết và thủ môn thuộc biên chế Everton là một trong những cầu thủ có màn trình diễn nổi bật nhất.
Bất chấp phong độ không thực sự ổn định tại câu lạc bộ trong mùa giải 2019-20, Pickford vẫn có chỗ đứng rất vững chắc tại tuyển Anh và tiếp tục thể hiện tốt tại UEFA Nations League.
Từ chỉ trích, nghi hoặc đến chiến tích EURO 2020
Hồi tháng 10.2020, Pickford trở thành tâm điểm của truyền thông sau cú tắc bóng với Van Dijk trong trận derby Merseyside. Hậu vệ người Hà Lan bị đứt dây chằng, phải nghỉ phần còn lại của mùa giải và Liverpool mất chức vô địch Premier League.
Trọng tài Michael Oliver sau đó thừa nhận, ông đã mắc sai lầm khi không đuổi Pickford ra sân, và dù đã gửi lời xin lỗi tới Van Dijk nhưng thủ thành của Everton vẫn bị "tấn công mạng xã hội" dữ dội. Thậm chí, cảnh sát đã phải vào cuộc khi có những lời lẽ đe dọa tới tính mạng Pickford.
Tâm lý ảnh hưởng tới phong độ, và Pickford bị loại khỏi đội hình xuất phát trong trận gặp Newcastle tháng 11.2020. Thời điểm đó, sự vươn lên mạnh mẽ của Nick Pope (khoác áo Burnley) đã làm dấy lên viễn cảnh Pickford mất suất ở đội tuyển quốc gia. Mọi thứ căng thẳng đến mức, thủ thành 27 tuổi phải gặp bác sĩ tâm lý.
Trên thực tế, vị trí của Pickford chưa bao giờ bị ảnh hưởng sau sự cố với Van Dijk. Huấn luyện viên Gareth Southgate tiết lộ rằng ông đã gọi cho Pickford để đề nghị hỗ trợ và đảm bảo vị trí của anh ấy tại tuyển Anh. Thực tại đã chứng minh, khi thủ thành Everton vẫn là sự lựa chọn hàng đầu tại EURO 2020.
Pickford lập kỷ lục giữ sạch lưới trong 5 trận liên tiếp tại giải đấu, bao gồm 3 trận gặp Croatia, Scotland và Cộng hòa Czech ở vòng bảng, Đức ở vòng 16 đội và Ukraine ở tứ kết. Thành tích này vượt qua cột mốc 4 trận giữ sạch lưới liên tiếp của Gordon Banks trong chiến dịch World Cup 1966 của tuyển Anh.
Giờ đây, Pickford đang hy vọng có thể cạnh tranh với Banks bằng cách trở thành thủ môn thứ hai của Anh giành được một giải đấu lớn cùng đội tuyển quốc gia.
