Ở kì chuyển nhượng Hè 2019, Manchester United từng suýt có được chữ ký của Paulo Dybala khi truyền thông Anh và Italia đều khẳng định tiền đạo người Argentina sẽ đến sân Old Trafford để thực hiện cuộc trao đổi với Romelu Lukaku. Cuối cùng, Lukaku sang Inter Milan còn Dybala vẫn ở lại sân Allianz.
Nếu M.U đem Pogba ra trao đổi vào Hè 2019, họ có thể sẽ sở hữu được Dybala. Khi đó, tiền vệ người Pháp là mục tiêu Juve sốt sắng để sở hữu nhất. Sau một mùa chuyển nhượng bất ổn về tâm lý sau khi Ronaldo xuất hiện và chiếm hết tầm ảnh hưởng, Dybala giờ đã ổn hơn và chịu "phục vụ" cho Ronaldo theo cách vui vẻ.
Rào cản về Dybala là một vấn đề Juve cần gỡ nếu muốn đổi ngang lấy Pogba. Về phía tiền vệ của M.U, Juve cũng phải cân nhắc mức lương rất cao của anh. 290.000 bảng/tuần đang nhận tại Manchester United là con số không dễ chịu vào thời điểm này với "Bà đầm già".
Mùa 2017-18, Dybala có tới 22 bàn tại Serie A. Tuy nhiên, ở 2 mùa giải sau đó, con số đó chỉ là 11 và 5. Ở trạng thái sung mãn và đạt độ chín nhất, nếu Dybala muốn thay đổi môi trường, đây là lúc thích hợp nhất làm điều đó.
