Trong lịch sử, đội tuyển Anh và Đức đã có khoảng 30 lần đối đầu kể từ năm 1930 đến nay. Hai đội tỏ ra khá cân tài cân sức với số trận thắng, thua tương đương nhau. Trong những "ân oán" đó, phải kể đến 5 trận đấu kinh điển.
1. Chung kết World Cup 1966
Đội tuyển Anh đối đầu với Đức ở chung kết World Cup 1966 tại sân Wembley. Hai đội cầm hoà nhau sau 90 phút với tỉ số 2-2. Trong 30 phút đá hiệp phụ, đội tuyển Anh đã thắng Tây Đức với tỉ số 4-2. Trận đấu được chú ý với 1 bàn thắng gây tranh cãi của Geoff Hurst ở phút thứ 101, cú dứt điểm trúng xà ngang khung thành và dội xuống, trọng tài đã công nhận bàn thắng.

2. Tứ kết World Cup 1970
Đội tuyển Anh gặp lại Đức ở tứ kết World Cup 1970 với tư cách là đương kim vô địch. Sau 50 phút thi đấu, đội tuyển Anh dẫn trước Đức với tỉ số 2-0. Tuy nhiên, 2 bàn thắng của Beckenbauer và Seeler đã giúp Tây Đức gỡ hòa 2-2. Bước sang hiệp phụ, phút 108, Mueller ghi bàn ấn định chiến thắng 3-2 cho Tây Đức.

3. Bán kết World Cup 1990
Tại World Cup 1990, tuyển Anh gặp lại Đức trong trận bán kết. Đức có bàn thắng mở tỉ số do công của Brehme ở phút 60. Lineker gỡ hòa cho Anh ở phút 80. Hai đội hoà nhau 1-1 và phải bước vào thi đấu luân lưu. Trên chấm 11m, Anh thất bại 3-4 trước Tây Đức.

4. Bán kết EURO 1996
Đội tuyển Anh là nước chủ nhà của vòng chung kết EURO 1996. Đó là giải đấu được tăng số lượng đội tham gia từ 8 lên 16 đội. Ngoại trừ nước chủ nhà, 15 đội tuyển còn lại đều phải vượt qua vòng loại. Huấn luyện viên của đội tuyển Anh hiện tại là Gareth Southgate đã tham dự trận đấu kinh điển đó trong vai trò cầu thủ.
Đội tuyển Anh đã gặp lại Đức ở bán kết. Alan Shearer là người đã mở tỉ số cho đội chủ nhà, sau đó, đội tuyển Đức có bàn gỡ do công của Stefan Kuntz. Hai đội bất phân thắng bại trong 2 hiệp phụ và phải định đoạt trận đấu sau loạt sút luân lưu.
Chính Gareth Southgate là người đã thực hiện cú sút hỏng khiến đội tuyển Anh nhận trái đắng trước người Đức.

5. Vòng 1/8 World Cup 2010
Đội tuyển Anh đến World Cup 2010 với dàn sao và kỳ vọng sẽ cạnh tranh chức vô địch. Tuy nhiên, họ phải đối đầu với đối thủ duyên nợ là tuyển Đức ngay ở vòng 1/8. Đây là một trong những trận đấu gây tranh cãi nhất lịch sử dẫn đến sự ra đời của công nghệ goal-line và công nghệ VAR sau này.
Khi tỉ số đang là 2-1 nghiêng về đội tuyển Đức, Frank Lampard sút trúng xà ngang, bóng sau đó dội xuống phía sau vạch vôi tới nửa mét rồi bật ra ngoài. Tuy nhiên, trọng tài không công nhận bàn thắng. Đội tuyển Anh sau đó đã bị Đức vùi dập thảm hại tới 4-1 và sớm chia tay World Cup 2010.
Trận đấu giữa Anh và Đức tại vòng 1/8 EURO 2020 sẽ diễn ra vào lúc 23h00 ngày 29.6. Đây được đánh giá là trận đấu mà tuyển Anh muốn đòi nợ người Đức.