Tiếp đón Sheffield Utd, huấn luyện viên Pochettino đã đưa ra nhiều sự thay đổi trong đội hình so với trận đấu trước đó. Eric Dier được kéo xuống đá trung vệ cùng với Danvinson Sanchez. Sissoko và Ndombele đá cặp tiền vệ trung tâm. Trên hàng công Dele Alli và Giovani Lo Celso hỗ trợ cho mũi nhọn Harry Kane. Sau khi được FA hủy thẻ đỏ, Son Heung-min cũng được điền tên vào đội hình xuất phát.
Tottenham nhập cuộc với tốc độ cao và chiếm thế chủ động ngay từ đầu, song Tottenham không thể áp đặt được lối chơi lên Sheffield. Ngược lại, đội khách với lối chơi "đổ bê tông" quen thuộc giúp họ phần nào thi đấu lấn lướt trước Tottenham.
Trong khi hàng công của đội bóng Bắc London thi đấu bế tắc thì hàng thủ lại khá lỏng lẻo. Trong 45 phút đầu tiên, cổ động viên Tottenham liên tục phải sống trong cảm giác thấp thỏm lo lắng. Ngay phút thứ 3, thủ thành Gazzaniga đã phải bay người hết cỡ cứu thua cho Spurs sau cú vuốt bóng đẹp mắt từ ngoài vòng cấm của tiền vệ Norwood.
Sau đó tới phút thứ 10, Gazzaniga một lần nữa giải nguy cho Tottenham khi Fleck tung cú sút chéo góc đầy nguy hiểm. Trái với sự hưng phấn từ Sheffield, Tottenham tuy cầm nhiều bóng song tỏ ra đầy bế tắc trong việc tiếp cận cầu môn đội khách. Bóng thường xuyên được đẩy ra hai cánh nhằm kéo giãn hàng thủ Sheffield nhưng độ hiệu quả không cao.
Phút 30, các cổ động viên của Tottenham trải qua giây phút hú vía, khi tiền vệ Lundstram sút uy lực đưa bóng tìm đúng cột dọc khung thành Gazzaniga. Mousset lập tức đá bồi lúc bóng bật ra, nhưng trung vệ Davinson Sanchez đã kịp thời ngăn chặn. Hiệp 1 khép lại mà không có bàn nào được ghi.
Sau giờ nghỉ, Harry Winks được cho vào sân thay Ndombele. Sự thay đổi người này đã giúp thế trận tấn công của Tottenham khởi sắc hơn hẳn. Đến phút 58, tận dụng một giây lơ là của hàng thủ Sheffield Utd, Son Heung-min ra chân dứt điểm rất nhanh, mở tỉ số trận đấu.
Tuy nhiên, gần như ngay lập tức, Sheffield Utd có câu trả lời. Đội khách thực hiện một loạt các tình huống phối hợp đẹp mắt trước khi David McGoldrick đệm bóng dễ dàng vào lưới Tottenham. Dù vậy, VAR đã can thiệp, từ chối bàn thắng của McGoldrick vì cho rằng một cầu thủ Sheffield Utd đã rơi vào thế việt vị trước đó.
Sau bàn thắng hụt, đội khách càng chơi quyết tâm hơn khiến khung thành của Gazzaniga bị đặt trong tình trạng báo động. Những nỗ lực tấn công của Sheffield Utd đã được đền đáp ở phút 78. George Baldock là người ghi bàn gỡ hòa 1-1 từ một tình huống nửa chuyền nửa sút. Bóng đi với quỹ đạo khó chịu khiến thủ thành Gazzaniga không kịp phản ứng. Sau khi tổ VAR can thiệp, bàn thắng đã được công nhận cho Sheffield Utd.
Ít phút sau khi Tottenham bị gỡ, huấn luyện viên Pochettino đã tăng cường sức mạnh hàng công khi tung Lucas Moura vào sân. Đội chủ nhà tấn công áp đảo trong khoảng hơn 10 phút còn lại nhưng hàng thủ Sheffield Utd đã đứng vững.
Với kết quả này, Tottenham đã nối dài mạch trận không biết thắng là gì ở Premier League mùa này lên con số 5. Spurs hiện tụt xuống thứ 12 với 14 điểm, trong khi Sheffield tạm leo lên thứ 5 với 17 điểm.
