Có rất nhiều góc nhìn về Ancelotti trong mùa giải này, đặc biệt sau những chiến thắng cùng với màn chỉ đạo theo kiểu "không cần làm gì" ngoài đường biên. Dù nhận xét theo khía cạnh nào, sự thật cuối cùng vẫn không thể bị phủ nhận: Real Madrid đã vô địch La Liga và giờ chỉ cần thắng 1 trận nữa là vô địch Champions League.
Khi Rodrygo ghi liền một lúc 2 bàn thắng cho Real Madrid trong trận bán kết lượt về trước Man City, 90 phút khép lại với tỉ số 5-5 và cần thêm ít nhất 30 phút nữa để định đoạt. Pep Guardiola kêu gọi tất cả cầu thủ đến vây quanh ông để nghe truyền đạt. Trái với hình ảnh đó, Ancelotti đi đến chỗ của Marcelo và Kroos để hỏi tiếp theo, ông nên làm gì, thay ai vào sân trong 30 phút sau đó.
Chiến thắng luôn là yếu tố để đảo nghịch mọi quan điểm. Nếu Real thua Man City chung cuộc, hành động đó của Carletto có thể bị nhận xét nhu nhược hoặc không quyết đoán. Ngược lại, khi Los Blancos đi đến vũ đài cuối cùng, Ancelotti được nhận xét là người cầu tiến và biết lắng nghe dù đã ở trên đỉnh vinh quang nhiều năm. Trong lịch sử Champions League, không phải lúc nào một đội bóng cũng ghi được 2 bàn chỉ trong gần 2 phút như Real tại một trận knock-out, điều đó có chút may mắn. Chính Ancelotti cũng từng thừa nhận, may mắn là một trong những bí quyết để có thể thành công với nghiệp huấn luyện.
Ancelotti khác Pep, ông gần như trao hoàn toàn quyền quyết định cho các trụ cột của Real như Kroos, Modric, Benzema hay Marcelo ở những phút cuối cùng. Cách chơi bóng hiện đại như Man City vẫn làm là kiểm soát bóng, kiểm soát cường độ và kiểm soát tình huống. Thế nhưng, khi vươn lên dẫn trước nhờ bàn thắng của Benzema trong hiệp phụ, Ancelotti từ bỏ phong cách chơi thời thượng đó. Ông giao những phút cuối đó cho những người đã làm nên lịch sử cho Real Madrid ở thế kỉ này. Sau trận, Kroos nói ngắn gọn về ông thầy của mình, đó là huấn luyện viên có tư cách hoàn hảo nhất.
Ở một cách ví von vui, Ancelotti như một kẻ lạc quan thái quá, hút xì gà và chỉ cần thế, các danh hiệu sẽ tự động bay đến. Nếu nhận xét ở tầm vóc cao hơn, đó là sự điềm tĩnh, lạnh lùng đến tận cùng của người đã kinh qua hàng tá trận chung kết đỉnh cao. Real đã ngược dòng thắng Man City một cách kinh điển nhưng trong sự nghiệp của Carletto, những khoảnh khắc như thế đến nhiều vô cùng. Trên thực tế, bán kết chưa phải chung kết, mọi thứ chưa có gì nghiêm trọng với ông thầy người Italia.
"Đối với tôi, khoảng thời gian khó khăn nhất rơi vào tầm 3-4 tiếng trước khi trận chung kết bắt đầu. Tôi phải vượt qua được những rào cản về sức khỏe ở tuổi này trong mùa giải năm nay. Mồ hôi đổ nhiều hơn và nhịp tim cũng tăng nhanh hơn. Có lúc, các suy nghĩ tiêu cực ập đến gần giờ ra sân nhưng may mắn thay, nó bỗng biến mất khi tiếng còi khai cuộc bắt đầu" - Ancelotti trả lời khi được hỏi về kinh nghiệm chuẩn bị cho các trận chung kết Champions League.
Khi các trận đấu ở tầm đỉnh cao dưới một sự áp lực lớn nhất, tính cách của mỗi con người sẽ được bộc lộ rõ ràng. Ancelotti điềm tĩnh khoác vai các trụ cột câu lạc bộ và trao toàn bộ sự tin tưởng. Ông biến chiến thuật của mình thành thực tế trên sân qua những học trò đã nâng cúp Champions League đến mỏi tay, biến những thông điệp muốn truyền tải thành các câu nói thân thuộc của những người đồng đội với nhau. Ở thời điểm căng thẳng như thế, Pep chọn cách vận hành chiến thuật, Ancelotti để tất cả cầu thủ trên sân đá như một tập thể "anh em cùng nhà".
Đó là một dạng khác của lòng dũng cảm. Ancelotti đặt toàn bộ vận mệnh của Real Madrid cho người khác trong bối cảnh ông là người phải chịu trách nhiệm. Táo bạo đến mức liều lĩnh và khá ngu ngốc nhưng khi chiến thắng, nó biến thành đức tin và sự quả cảm.
Khi còn làm tại Milan, Ancelotti có trong tay 4 tiền vệ đẳng cấp rất cao là Kaka, Costa, Seedorf và Pirlo. Ông từng vướng phải những câu hỏi làm sao để chọn người này, bỏ người kia nhưng không bị mất lòng. Carletto đáp, chỉ có cách là nói chuyện với cả 4 người còn hơn việc để 2 người dự bị trong mỗi trận đấu. Cuối cùng, ông đã xây dựng Milan siêu mạnh ở thập niên đầu thế kỉ 21 với hàng tiền vệ gồm đầy đủ các ngôi sao nói trên. Cách tiếp cận này của Carletto với các học trò cũ có lẽ chỉ hợp với một tập thể mạnh tương tự Milan ngày xưa như Real Madrid bây giờ.
Ancelotti từng nói, ông đến với cuộc sống bóng đá từ năm 1977 và không có thời gian để xử lý những chuyện tào lao ngoài sân cỏ, chỉ muốn được cống hiến. 5 chức vô địch ở 5 giải hàng đầu Châu Âu, chỉ một mình ông làm được trong lịch sử.
Carletto trở lại Real trong bối cảnh đội bóng đang bị "bình dân hóa", chứng kiến sự ra đi của nhiều trụ cột nhưng bằng sự may mắn như ông vẫn nói, tất cả chuẩn bị nâng cúp Champions League một lần nữa. May mắn đó chỉ dành cho những kẻ vĩ đại, luôn đối diện với nghịch cảnh bằng sự lạnh lùng và bình tĩnh bậc nhất.
