Theo nhà báo Ornstein của The Athletic, huấn luyện viên Lampard đang làm mọi cách để mang Ben Chilwell về sân Stamford Bridge trong bối cảnh những màn trình diễn của Marcos Alonso không đủ thuyết phục. Dự kiến Chelsea sẽ chi số tiền khoảng 55 triệu euro cho thương vụ này. Ben Chilwell đang điều trị chấn thương gót chân nhưng đã kiểm tra y tế ở London và được Chelsea theo dõi trước khi ký hợp đồng.
Ben Chilwell sẽ trở thành hậu vệ đắc giá nhất lịch sử Chelsea nếu thương vụ này diễn ra suôn sẻ. David Luiz và Rudiger đang là 2 cầu thủ nắm giữ kỷ lục này với giá trị chuyển nhượng 35 triệu euro. Hậu vệ người Anh sẽ là tân binh thứ ba của Chelsea dưới thời Frank Lampard, sau Hakim Ziyech và Timo Werner.
Mùa giải 2019-20, Ben Chilwelll ra sân tổng cộng 27 trận cho Leicester City ở Ngoại hạng Anh, ghi 3 bàn thắng và đóng góp 3 kiến tạo. Phong độ ổn định của Chiwell giúp "Bầy Cáo" có mặt trong top cạnh tranh chức vô địch một thời gian dài. Tuy nhiên họ chỉ kết thúc mùa giải với vị trí thứ 5 sau những kết quả không tốt liên tiếp trong giai đoạn cuối mùa.
Chiwell sẽ cần 3 tuần nữa để hoàn toàn bình phục chấn thương. Hậu vệ sinh năm 1996 được đánh giá là một sự bổ sung cần thiết cho The Blues. Chelsea đã thủng lưới đến 54 bàn ở Premier League 2019-20. Vì vậy, huấn luyện viên Lampard cần gấp rút tăng cường sức mạnh hàng phòng ngự sau khi mang về những ngôi sao tấn công như Ziyech, Werner và có thể là Kai Havertz.
Bên cạnh Ben Chilwell, đội chủ sân Stamford Brigde cũng muốn đưa Thiago Silva về theo dạng chuyển nhượng tự do.
