Tại vòng 3 FA Cup, Tottenham phải đối đầu với một đối thủ không hề dễ chơi - Middlesbrough. "Boro" vốn là cái tên không hề xa lạ với khán giả Premier League. Tuy không còn giữ được vị thế, nhưng họ cũng sẵn sàng tạo bất ngờ trong một trận đấu cúp.
Trong khi đó, "Gà trống" lại đang có phong độ không tốt, 4 trận đấu gần nhất, họ chỉ 1 lần giành được chiến thắng. Huấn luyện viên Jose Mourinho mới chỉ có 1 lần vô địch FA Cup vào năm 2007 cùng Chelsea. Bởi vậy, "người đặc biệt" cũng rất lưu tâm đến đấu trường này.
Trong chuyến làm khách trên sân Riverside Stadium, Tottenham đón chào sự trở lại quan trọng của Son Heung-min. Song, chân sút người Hàn Quốc cũng không thể giúp "Gà trống" vượt khó trước Middlesbrough chơi cự kỳ khôn ngoan.
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, đội chủ nhà đã tràn lên, chơi lấn lướt trước Tottenham. Coulson liên tục làm khổ đội khách bằng những pha lên bóng tốc độ ở biên trái và nếu may mắn hơn, Middlesbrough có thể đã được hưởng một quả penalty ở ngay phút 5.Trong toàn bộ hiệp 1, đội bóng của Mourinho chơi thất vọng khi dù tấn công nhiều, họ không thể một lần chọc thủng lưới đội chủ nhà. Hàng thủ của Middlesbrough chơi kín kẽ và thủ thành Tomas Mejias luôn tập trung cao độ.
Ngược lại phía bên kia chiến tuyến, thủ thành Gazzaniga cũng có nhiều pha cản phá xuất sắc, bảo toàn mảnh lưới Tottenham trước những đường phản công sắc sảo từ đội chủ nhà. Hiệp 1 đã kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi.Ngay những phút đầu hiệp 2, Middlesbrough bất ngờ phá vỡ thế cân bằng với pha bóng "vỗ mặt" ấn tượng. Phút 50, Ashley Fletcher phá bẫy việt vị, thoát xuống khôn ngoan và dứt điểm lạnh lùng mở tỉ số trận đấu.
Đến lúc này, Tottenham buộc phải tập trung toàn lực cho tấn công. Và cũng chỉ 11 phút sau, đội khách đã tìm được bàn gỡ. Hàng thủ Middlesbrough bỏ quên Lucas Moura, để tiền đạo người Brazil thoải mái đánh đầu, cân bằng tỉ số.Những phút còn lại, hàng thủ Middlesbrough phải căng mình chống đỡ sức tấn công khủng khiếp của Tottenham. Song, họ cuối cùng cũng đã giữ được tỉ số 1-1 cho đến hết trận.Hòa trận đấu này, hai đội sẽ phải đá lại ở London để tìm ra đội đi tiếp vào vòng 4 FA Cup. Rõ ràng, đây là kết cục đáng thất vọng với thầy trò Jose Mourinho khi Tottenham đang cần giữ sức cho lịch thi đấu dày đặc sắp tới.